Wprowadzenie do metod produkcji i zastosowań 1,3-dihydroksyacetonu CAS 96-26-4

Wprowadzenie 1,3-dihydroksyacetonu

1,3-Dihydroksyaceton to związek organiczny o wzorze cząsteczkowym C3H6O3, który jest polihydroksyketozą i najprostszą ketozą.Wygląd to biały sproszkowany kryształ, łatwo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak woda, etanol, eter i aceton.Temperatura topnienia wynosi 75-80 ℃, a rozpuszczalność w wodzie> 250 g/l (20 ℃).Ma słodki smak i jest stabilny przy pH 6,0.1,3-Dihydroksyaceton jest cukrem redukującym.Wszystkie monosacharydy (o ile istnieją wolne grupy karbonylowe aldehydowe lub ketonowe) są redukowalne.Dihydroksyaceton spełnia powyższe warunki, dlatego należy do kategorii cukrów redukujących.

Istnieją głównie metody syntezy chemicznej i metody fermentacji mikrobiologicznej.Istnieją trzy główne metody chemiczne wytwarzania 1,3-dihydroksyacetonu: elektrokataliza, katalityczne utlenianie metali i kondensacja formaldehydu.Chemiczna produkcja 1,3-dihydroksyacetonu znajduje się nadal na etapie badań laboratoryjnych.Produkcja 1,3-dihydroksyacetonu metodą biologiczną ma istotne zalety: wysokie stężenie produktu, wysoki współczynnik konwersji glicerolu i niski koszt produkcji.Produkcja 1,3-dihydroksyacetonu w Chinach i za granicą opiera się głównie na metodzie mikrobiologicznej konwersji gliceryny.

Metoda syntezy chemicznej

1. 1,3-dihydroksyaceton jest syntetyzowany z 1,3-dichloroacetonu i glikolu etylenowego jako głównych surowców poprzez ochronę karbonylu, eteryfikację, wodorolizę i hydrolizę.1,3-dichloroaceton i glikol etylenowy ogrzewa się i ogrzewa pod chłodnicą zwrotną w toluenie, otrzymując 2,2-dichlorometylo-1,3-dioksolan.Następnie reagują z benzylidenem sodu w N,N-dimetyloformamidzie, tworząc 2,2-dibenzyloksy-1,3-dioksolan, który następnie uwodornia się w katalizie Pd/C w celu syntezy 1,3-dioksolano-2,2-dimetanolu, który następnie hydrolizuje się w kwasie solnym z wytworzeniem 1,3-dihydroksyacetonu.Surowiec do syntezy 1,3-dihydroksyacetonu tą metodą jest łatwy do otrzymania, warunki reakcji są łagodne, a katalizator Pd/C nadaje się do recyklingu, co ma istotne znaczenie aplikacyjne.

2. 1,3-dihydroksyaceton zsyntetyzowano z 1,3-dichloroacetonu i metanolu w reakcjach ochrony karbonylu, eteryfikacji, hydrolizy i hydrolizy.1,3-dichloroaceton reaguje z nadmiarem bezwodnego metanolu w obecności absorbenta, tworząc 2,2-dimetoksy-1,3-dichloropropan, który następnie ogrzewa się z benzylanem sodu w N, N-dimetyloformamidzie, otrzymując 2,2-dimetoksy -1,3-dibenzyloksypropan.Następnie poddaje się go uwodornieniu w katalizie Pd/C z wytworzeniem 2,2-dimetoksy-1,3-propanodiolu, który następnie hydrolizuje się w kwasie solnym z wytworzeniem 1,3-dihydroksyacetonu.Ta droga zastępuje protektor karbonylowy z glikolu etylenowego do metanolu, ułatwiając oddzielenie i oczyszczenie produktu 1,3-dihydroksyacetonu, który ma ważną wartość rozwojową i aplikacyjną.

3. Synteza 1,3-dihydroksyacetonu z wykorzystaniem acetonu, metanolu, chloru lub bromu jako głównych surowców.Aceton, bezwodny metanol i chlor gazowy lub brom stosuje się do produkcji 2,2-dimetoksy-1,3-dichloropropanu lub 1,3-dibromo-2,2-dimetoksypropanu w procesie jednonaczyniowym.Następnie eteryfikuje się je benzylanem sodu, otrzymując 2,2-dimetoksy-1,3-dibenzyloksypropan, który następnie uwodornia się i hydrolizuje, otrzymując 1,3-dihydroksyaceton.Ta metoda charakteryzuje się łagodnymi warunkami reakcji, a reakcja „w jednym naczyniu” pozwala uniknąć stosowania kosztownego i drażniącego 1,3-dichloroacetonu, dzięki czemu jest on tani i bardzo cenny z punktu widzenia rozwoju

Aplikacje

1,3-Dihydroksyaceton to naturalnie występująca ketoza, która ulega biodegradacji, jest jadalna i nietoksyczna dla organizmu ludzkiego i środowiska.Jest to wielofunkcyjny dodatek, który może być stosowany w przemyśle kosmetycznym, farmaceutycznym i spożywczym.

Stosowany w przemyśle kosmetycznym

1,3-Dihydroksyaceton stosowany jest głównie jako składnik receptur kosmetyków, zwłaszcza jako filtr przeciwsłoneczny o działaniu specjalnym, który może zapobiegać nadmiernemu parowaniu wilgoci ze skóry i odgrywać rolę w nawilżaniu, ochronie przed słońcem i ochronie przed promieniowaniem UV.Ponadto ketonowe grupy funkcyjne w DHA mogą reagować z aminokwasami i grupami aminowymi keratyny skórnej, tworząc brązowy polimer, powodując, że ludzka skóra wytwarza sztuczny brązowy kolor.Dlatego można go również stosować jako emulsję ekspozycji słonecznej w celu uzyskania brązowej lub brązowawej skóry, która wygląda tak samo jak w wyniku długotrwałej ekspozycji na światło słoneczne, nadając jej piękny wygląd.

Popraw odsetek chudego mięsa u świń

1,3-Dihydroksyaceton jest produktem pośrednim metabolizmu cukrów, odgrywającym ważną rolę w procesie metabolizmu cukrów, redukującym tkankę tłuszczową świń i poprawiającym zawartość chudego mięsa.Japoński personel naukowo-techniczny wykazał w drodze eksperymentów, że dodanie pewnej ilości DHA i mieszaniny pirogronianu (soli wapnia) do paszy dla świń (w stosunku wagowym 3:1) może zmniejszyć zawartość tłuszczu w mięsie grzbietu wieprzowego o 12% do 15%, a zawartość tłuszczu w mięsie nóg i najdłuższym mięśniu grzbietu również odpowiednio się zmniejsza, przy wzroście zawartości białka.

Do żywności funkcjonalnej

Suplementacja 1,3-dihydroksyacetonu (szczególnie w połączeniu z pirogronianem) może poprawić tempo metabolizmu organizmu i utlenianie kwasów tłuszczowych, potencjalnie skutecznie spalić tłuszcz w celu redukcji tkanki tłuszczowej i opóźnić przyrost masy ciała (efekt utraty wagi) oraz zmniejszyć częstość występowania powiązane choroby.Może także poprawić wrażliwość na insulinę i obniżyć poziom cholesterolu w osoczu spowodowany dietą wysokocholesterolową.Długoterminowa suplementacja może zwiększyć stopień wykorzystania cukru we krwi i zaoszczędzić glikogen mięśniowy. W przypadku sportowców może poprawić ich wydolność tlenową.

Inne zastosowania

1,3-dihydroksyaceton można również bezpośrednio stosować jako odczynnik przeciwwirusowy.Na przykład w hodowli zarodków kurzych zastosowanie DHA może znacznie zahamować infekcję wirusem nosówki kurzej, zabijając od 51% do 100% wirusa.W przemyśle skórzanym DHA może być stosowany jako środek ochronny do wyrobów skórzanych.Ponadto konserwanty składające się głównie z DHA można stosować do konserwacji i konserwacji owoców i warzyw, produktów wodnych i produktów mięsnych.